Джейка Джилленхола называют одним из самых смелых актёров Голливуда: он берётся за самые разные роли. Однажды Джейк получил роль, которая заставила его отчаяться.

Артист поделился своей историей в шоу Говарда Стерна. Дело было в 2002-м. Утверждённый в проект Джилленхол ждал кого назначат в его партнёрши. Роль досталась Дженнифер Энистон, и это был страшный сон Джейка – он был влюблён в актрису.

Джилленхол, по его словам, был просто без ума от Энистон, но не мог признаться ей в своих чувствах, так как Джен была замужем за Брэдом Питтом. Джейку приходилось непросто: ему предстояло целоваться с Энистон на камеру и играть постельные сцены. Второе давалось особенно тяжело – он был невероятно смущён и скован. Дженнифер это заметила и предложила подложить между их телами подушку. Джейк заявил, что таким образом актриса просто «спасла его».

Актёр рассказал, что ещё несколько лет испытывал нежные чувства к Энистон. Но даже после её развода с Питтом он не решился предложить Дженнифер встречаться.